Cyanidin

Cyanidin is one of the six Anthocyanin subsets, and its glucoside Cyanidin-3-Glucoside (C3G) has been garnering attention for its ability to decrease blood glucose levels, and its ability to not hinder muscle protein synthesis at the same time (downstream of AMPK activation).

Our evidence-based analysis features 59 unique references to scientific papers.


Research analysis by and verified by the comprar-ed.eu Research Team. Last updated on Jun 14, 2018.

Summary of Cyanidin

Primary Information, Benefits, Effects, and Important Facts

Cyanidins are a sub-category of the dark pigments found in blue-black fruits and berries as well as some purple vegetables known as Anthocyanins. Cyanidins can be seen as the most pharmaceutically effective anthocyanin subcomponent as they seem to have the greatest uptake rate, the least decay, and the most clinical significance out of all anthocyanins.

It has various effects in cells, most of which can be described as being anti-diabetic and possibly slightly benefit other parameters associated with 'metabolic syndrome' (anti-inflammatory, anti-oxidant, etc.)

It does have some problems with absorption though, so the results you see in in vitro (in laboratory) studies may not apply to when it is consumed. Its bioavailability (percent absorbed) is a concern, and human intervention studies important for this reason.

Información importante

También conocido como

Cyanidin-3 -Glucósido, C3G, Cyanidin-3-Rutinoside

No confundas con

Anthocyanins, Delphinidin

Cosas a tener en cuenta || | 455

  • Cyanidins are non-stimulatory

  • Si se usan cianidinas suplementarias en polvo o en cápsulas, pueden manchar la ropa. Antocianinas en general son la razón por la que las manchas de jugo de uva.

  • Las cianidinas tienen una biodisponibilidad relativamente pobre in vivo

Is used for

Es una forma de

Va bien con

Does No ir bien con

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Cómo tomar

Dosis recomendada, cantidades activas, otros detalles

Se han observado beneficios con reducciones de azúcar en sangre en el rango de 150 mg / kg de peso corporal, una dosis muy por encima de lo que se logra a través de los alimentos.

Es posible que los beneficios a largo plazo se puedan ver con una menor dosis de compuestos de cianidina a través de los alimentos, debido a las muchas correlaciones de la ingesta y la salud de la planta; sin embargo, hasta el momento no se han dado causas a las cianidinas.

Además, es posible aumentar la biodisponibilidad y, por lo tanto, reducir la dosis necesaria al inhibir las enzimas P450 (similar a curcumina). siendo potenciado por piperina). Sin embargo, esto en su mayor parte es actualmente una hipótesis no probada.

Editors' Thoughts on Cyanidin

Eat some red-blue veggies or fruits now, that should cover some preventative health effects although it may not be enough to physique changes.

Los mecanismos de acción de las cianidinas (antocianinas en general) son asombrosos y parecen valorados por verse bien desnudos sin cáncer. Sin embargo, las dosis suplementarias para la estética parecen ser costosas.

Habiendo dicho eso, el aspecto más intrigante de ellas es su digestión. Normalmente es malo, pero hay muchos factores que lo afectan. Si esto se puede mejorar, las cianidinas son un agente prometedor para la composición corporal.


Kurtis Frank

Investigación científica

Tabla de contenido:

  1. 1 Fuentes y estructura
    1. 1.1 || | 577 Sources
    2. 1.2 Estructura
  2. 2 Digestión y absorción de cianidinas
    1. 2.1 Estómago
    2. 2.2 Intestino delgado
    3. 2.3 Biodisponibilidad y P450
    4. 2.4 Biodisponibilidad post-hepática y post-intestinal
    5. 2.5 Sumatoria
  3. 3 Efectos en la grasa Metabolismo
    1. 3.1 In vitro
    2. 3.2 In vivo
    3. 3.3 || 647 Overall
  4. 4 Efectos en el músculo
  5. 5 Efectos en el metabolismo de la glucosa y la diabetes
    1. 5.1 || | 667 In vitro
    2. 5.2 || 673 In vivo
  6. 6 Efectos en la carcinogénesis y otros beneficios para la salud
    1. 6.1 In vitro y mecanismos de acción
    2. 6.2 Resultados in vivo
  7. 7 Sinergismo y antagonismo

1 Fuentes y estructura

1.1. Fuentes

Las principales fuentes de frutas de cianidinas son las moras y los arándanos; aproximadamente el 80% del contenido de cianidina está en forma de cianidina-3-glucósido (cianidina unida a glucosa) y aproximadamente 20% en forma de cianidina-3-rututida (cianidina unida al disacárido rutinosa).[1] Las cantidades de trazas provienen de restos Cyanidin menos abundantes (3,5-diglucosa, 3-galactosa). [2] & nbsp ;

Otras fuentes alimenticias incluyen chokeberries, boysenberries, saúco, violeta (como zanahorias y ñames), frambuesas negras y Hibiscus sabdariffa extracto. [3] Básicamente, plantas de color azul oscuro a púrpura. Curiosamente, el color más oscuro de lo normal en las naranjas de sangre en comparación con las naranjas normales se debe a los compuestos de cianidina. [4] || 723 Red cabbage (reddish-purple in nature) is also a source of novel cyanidin glycosides. [5]

Aunque la molécula de cianidina no cambia, se encuentra en una amplia variedad de glucósidos; o unido a diferentes azúcares. Tales como:

  • Cyanidin-3-glucósidos (unidos a glucosa)

  • Cyanidin-3-Sambubiosides (Sambubiose)

  • Cyanidin-3-Rutinosidos (Rutinose)

  • Cyanidin-3-Sophorosides (Sophorose)

  • Cyanidin-3-Galactosides (Galactose)

Ambos la molécula de cianidina aislada así como el glucósido (arriba compuestos con viñetas) pueden ejercer diferentes efectos.

1.2. Estructura

Las cianidinas comparten la típica antocianina columna vertebral, pero con una hidroxilación (adición de -OH) en una de sus dos posibles cadenas laterales (la cadena lateral R1 ) El otro es meramente hidrogenado. [6] Si ambas cadenas laterales estuvieran hidroxiladas, el compuesto sería un Delphinidin.

La forma más adecuada investigado es Cyanidin-3-Ob-Glucoside, una forma que se encuentra en los alimentos y que a veces se encuentra en la sangre, incluso con el resto de glucosa todavía unido.

2 Digestión y absorción de Cianidinas

2.1. Estómago

El estómago es un sitio novedoso para la absorción de cianidinas y cianidinas en la dieta de los componentes de los alimentos. Permite la entrega rápida en la sangre y evita el metabolismo hepático. El ambiente ácido del estómago también es propicio para la estabilidad antociánica. [7] [8] [5]

La absorción de cianidinas unidas a monosacáridos (como el glucósido) se absorbe bastante bien, mientras que las que tienen cadenas laterales de azúcar más grandes (como el rututida) se entorpecen un tanto. [9] [10 ] Las dosis más bajas parecen tener porcentajes de absorción más altos que las dosis más altas, lo que implica la digestión gástrica como un sitio para la suplementación de costo-eficacia [9] || 774 and may be a reason that after ingestion of anthocyanins their intact glycosides can be found in the blood almost immediately. [11] [12] [13]

2.2. Intestino delgado

Las cianidinas se absorben en el intestino delgado, como muchas antocianinas, de moderadamente bien a poco. Las cianidinas tuvieron una tasa de absorción del 19.1% en un estudio con ratas y tuvieron una tasa de deterioro intestinal de 2.32 y más; 0.67% a 22.4 y más; 2.0% durante 45 minutos. [14] La forma más estable intestinalmente de cianidinas parece ser el 3-glucósido, aunque todas las cianidinas parecen ser sensibles al ambiente alcalino. [5]

En los intestinos, las cianidinas se pueden absorber en la sangre en sus formas de gliconas inalteradas o se pueden sulfatar o glucuronidar mediante las enzimas P450 después de extraerlas de sus restos de azúcar. [14] [1]

Estas tasas pueden ser mucho más altas cuando se combinan con un emulsionante Labrasol, como se verá en un estudio in vivo efectos notaron la importancia en un grupo Labrasol + C3G en lugar de un grupo sin Labrasol. [15] Sin embargo, no hay estudios confirmó esta mayor tasa de absorción más allá de esto.

2.3. Biodisponibilidad y P450

Una revisión [3] analizó la biodisponibilidad de cianidina de diversos alimentos y resumió el porcentaje de una dosis oral (de varios alimentos) de varios compuestos de cianidina que fueron absorbidos y excretados en la orina, estaba entre 0.018-0.37%, con un promedio de menos de una milésima absorbida. La Cmax más alta (medida) fue 95-96 nmol de compuestos de cianidina, medida en una ingesta oral de 720 mg. [16] [17] || 803 [18] [19] [20] [21] [22] [23] ] [24] [25] [26] [27] [28 ] Todos los estudios mencionados recolectaron orina durante entre 7 y 24 horas, y usaron glucósidos variables de cianidina, y por lo tanto excluirían una farmacocinética más larga.

2.4. Biodisponibilidad post-hepática y post-intestinal

Cuando se miden en la sangre, las cianidinas parecen existir principalmente como metabolitos del hígado. Un estudio descubrió que después de la ingestión de 721 mg de cianidina-3-glucósido, ese 32.5% de lo que se absorbió era el compuesto original, mientras que 67.5% existía como metabolitos, como mezcla de conjugados metilados (principalmente) y sulfatos y glucurónidos. [29] Los metabolitos oxidados de la cianidina también se han observado en el suero. [30]

Parece que la vía principal del metabolismo para los compuestos de cianidina, después de ser escindidos de sus glucósidos, es glucuronidación o metilación por las enzimas P450. [19][31] [32] [33] [34] [19][30] Un estudio [4] notó que solo dos estudios encontraron niveles significativos de productos finales de sulfatación[35] [19], por lo que puede no ser un metabolito importante in vivo. Parece que los productos finales de metilo son los más destacados, seguidos de glucurónidos [19] [36] con los productos finales de sulfatación en último lugar.

La cianidina que está unida a un disacárido (como la rutinosa) o las moléculas más grandes parecen no estar altamente conjugados como los que están unidos a los monosacáridos. [36] Estos compuestos son tomado y excretado como sus moléculas intactas.

Curiosamente, a pesar de la baja cantidad de cianidinas presentes en la sangre después de la ingestión, puede deberse a una conversión excesiva a ácido protocatecúico. Un estudio [4] notó que el 44% de una dosis oral de Cyanidin-3-glucósido podría explicarse como ácido protocatechuico, y que no se pudo medir en la orina (pero en cambio se excreta por vía fecal). En este estudio, 71mg de Cyanidin-3-Glucoside causaron una Cmax de 492 +/- 62 nmol / L para el ácido protocatechuico entre 30-120 minutos después del consumo, donde los valores séricos de Cyanidin-3-Glucoside fueron 1.9 +/- 0.6nmol /L.[4] Esta degradación puede ser espontánea en lugar de mediada por enzimas. [37]

Otro estudio menos estudiado metabolito de cianidinas podría ser floroglucinaldehído [37] [38] aunque no se sabe mucho sobre este compuesto.

2.5 . Sumatoria

Entre los bioflavonoides, las cianidinas se absorben bastante bien en la pared epitelial del intestino a aproximadamente el 20% de una dosis oral. Sin embargo, solo una cantidad mínima (menos del 2%) llega a la sangre, y la mayoría se conjuga con P450; la importancia biológica de estos conjugados no se conoce. A menos que se tomen medidas para aumentar la biodisponibilidad, o las cianidinas estén de otra forma supercargadas (por lo que el 2% es una cantidad clínicamente significativa), la suplementación oral puede no producir resultados agudos.

La suplementación con cianidina puede ser una buena fuente de ácido protocatecúico sin embargo.

3 Efectos sobre el Metabolismo de la Grasa

3.1. In vitro

Como muchos polifenoles, C3G y antocianinas relacionadas pueden afectar beneficiosamente las propiedades de señalización de los adipocitos [39], causando un aumento en los niveles de adiponectina secretada y una disminución de interleucina-6 y actividad del inhibidor-1 del activador del plasminógeno. [40] Promover un efecto general antiinflamatorio.

Las cianidinas también pueden promover la fosforilación y la posterior exclusión nuclear de FoxO1 (proteína de caja de Forkhead O1) durante la alimentación [41], un gen que induce la escleogénesis y la génesis de proteínas en los osteoblastos, pero dificulta la síntesis de proteínas en los miocitos a través de la interferencia de mTOR. [42] [43] La exclusión del núcleo (que interfiere con la transcripción) hace que los efectos de FoX01 sean menos potentes. || | 884

Although the Lipoprotein Lipase (LPL) enzyme is activated in muscle cells, it appears to be suppressed in visceral fat cells with Cyanidin-3-Glucoside administration, with no effect on subcutaneous. [ 4 4] Estos efectos se observaron a través de la fosforilación de AMPK, sugiriendo un mecanismo de acción diferente.

La proteína desacoplante 2 (UCP2) también se indujo en células tratadas con C3G. [40]

Paradójicamente a las acciones anteriores, algunas acciones de las cianidinas son similares a la insulina. Se ha demostrado que incubar células con cianidinas como Cyanidin-3-Ob-Glucoside aumenta la actividad de PPAR y. [45] & nbsp;

Incremento de GLUT4 la translocación y la captación de glucosa también se observó en estas células. [45]

3.2. In vivo

El efecto general que los mecanismos anteriores deben tener como resultado (prevención de la obesidad a través de la dieta, alivio de la progresión diabética) se ha observado en animales alimentados con una dieta obesogénica, con cianidinas (como cianidina-3-glucósido ) a 2 g / kg de peso corporal; una gran dosis que no se puede obtener a través del consumo humano normal. [46]

3.3. En general

Cyanidin, típicamente investigado a través de Cyanidin-3-Glucosidos, parece ser capaz de promover un estado de antiinflamación en las células de grasa que puede aliviar la desregulación en la señalización que precede a los estados de enfermedad. Además, las células grasas pueden absorber glucosa más fácilmente a través de la translocación GLUT4. Los estudios in vitro sugieren un gran potencial para cianidinas como compuestos antidiabéticos, y esperan su replicación en modelos in vivo.

4 Efectos sobre el músculo

Las cianidinas parecen ser potentes activadores de AMPK, con efectos posteriores de aumento de la absorción de glucosa y lípidos en los miocitos[44]

Los efectos normalmente nocivos de la activación de AMPK sobre el crecimiento muscular (en los que la AMPK mayor está inversamente relacionada con la síntesis de proteína muscular) se ven disminuidos mediante la exclusión de FOXo1, una proteína nuclear que AMPK debe evitar síntesis de proteínas. [41] [47] Por lo tanto, las cianidinas pueden prevenir la inhibición esperada de la síntesis de proteína muscular.

En músculo liso (órganos en lugar de que los músculos contráctiles), las cianidinas pueden ejercer efectos proinflamatorios e impedir el daño posterior y la oxidación. [48] [49]

5 Efectos sobre el metabolismo de la glucosa y la diabetes

5.1. In vitro

C3G puede ejercer efectos antidiabéticos mediante la estimulación de la actividad del transportador GLUT4 en las células grasas [45], y la reducción de la proteína de unión al retinol 4 (RBP4) expresión. [50] La reducción en la expresión de RBP4 se correlaciona con la disminución de los niveles de TNF-alfa en los adipocitos blancos también, lo que está relacionado con una estado inflamatorio. Estos efectos antiinflamatorios, a través de la inhibición de la activación de cinasa c-Jun NH2-terminal, posiblemente protejan las células grasas de los daños asociados con una dieta pro-diabética. [51] [ 46] Además de estos efectos, la cianidina en los adipocitos está relacionada con el aumento de la secreción de adiponectina de los adipocitos cultivados. [45]

La cianidina también reduce la cantidad de especies de oxígeno reactivo (ROS) producidas dentro del adipocito, que posee capacidades antioxidantes. [51]

La cianidina también puede ejercer efectos antidiabéticos al actuar sobre PPAR y. [45]

Los efectos observados en las células musculares aguas abajo de la activación de AMPK (aumento de la actividad de LPL, aumento de la captación de glucosa) también pueden considerarse antidiabéticos.[44]

5.2. In vivo

Un estudio sugiere que una dosis de 143.5mg / kg de peso corporal y una dosis de 297.5mg / kg de peso corporal 'Cianidin-3-Glucosido equivalentes' antocianinas dieron como resultado una disminución de los niveles de glucosa en sangre en un 33% y el 51%, respectivamente, cuando se combina con un sistema de transporte de drogas conocido como Labrasol. [15] Estos resultados fueron reportados para competir con el del medicamento diabético Metformina. Este estudio en particular usó las dos antocianinas 'Malvidin-3-O-glucósido' y 'delfinidin-3-O-glucósido' como los componentes activos de C3G y encontró que solo las primeras tienen efectos activos sobre la reducción del azúcar en la sangre, lo que posiblemente interfiera con las acciones de malvidin-3-O-glucósido.

6 Efectos sobre la carcinogénesis y otros beneficios para la salud

6.1. In vitro y mecanismos de acción

Las cianidinas afectan a la carcinogénesis de varias maneras. Puede suprimir la estimulación de los factores de transcripción pro-cancerígenos que parecen ser causados ​​por la inhibición de la actividad de MAPK. [52]

C3G también puede inhibir la proliferación de líneas celulares de cáncer humano, específicamente carcinomona de pulmón [52] leucemia, células de carcinoma de colon. [53]

También posee potentes capacidades antioxidantes, particularmente contra los radicales OH- y O2. [52] || | 969

6.2. In vivo results

Varios modelos animales han demostrado efectos antitumorales con antocianinas Cyanidin, entregados a través de jugo de granada, [54] Bayas liofilizadas, | || 974 [55] Los extractos de baya se agregaron a la alimentación, [56] y las cianidinas se estudiaron directamente dos veces como componentes de la alimentación . [57] [52]

7 Sinergismo y antagonismo

Inositol Hexaphosphate || | 984 has been shown to beneficially affect the bioavailability of blackcurrant anthocyanins when coingested, suggesting that the same mechanisms may apply to the Cyanidin subset. [58] || 987

A study noting synergisms in strawberries noted that, when isolated, Cyanidin had its anti-oxidative potential inhibited by Pelargonidina, que se aliviaba con Quercetina agregado. La quercetina misma fue sinérgica con la cianidina, y la sinergia de la cianidina con quercetina aumenta aún más con el ácido elágico. [59]

Apoyo científico & amp; Citaciones de referencia

Referencias

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(Common misspellings for Cyanidin include cyandin, cianidin, ciandin, cyanin, cianin, )

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"Cyanidin." comprar-ed.eu. 20 Jan 2014. Web. 4 Sep 2018.
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