Myricetin

Uno de los muchos bioflavonoides, generalmente investigado como estar más involucrado con los efectos antiosteoporóticos y la salud ósea que otros flavonoides como Kaempferol o Quercetina.

Nuestro análisis basado en evidencia características 36 referencias únicas a artículos científicos.


Análisis de investigación por y verificado por el Equipo de investigación de comprar-ed.eu. Última actualización el 14 de junio de 2018.

Cosas que debe saber

También conocido como

3, 3 ', 4', 5, 5 ', 7-hexahidroxiflavona

No confundas con

Myricitrin ( el 3-O-rhamnoside de Myricetin), Myristin y Myristicin (componentes de Nutmeg), Myristica fragrans ( la planta llamada 'Nuez moscada')

Aspectos a tener en cuenta

  • Parece ser capaz de inhibir la actividad de CYP2C9 y CYP3A4 (2-8 mg / kg de myricetin por vía oral en ratas)

Is used for

Es una forma de

Aviso de precaución

Known to interact with enzymes of drug metabolism

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Investigación científica

Tabla de contenido:

  1. 1 Fuentes y estructura
    1. 1.1 Fuentes
    2. 1.2 Propiedades fisicoquímicas
    3. 1.3 Variantes y formulaciones
  2. 2 Objetivos moleculares
    1. 2.1 PDEs
  3. 3 Farmacología
    1. 3.1 Interacciones enzimáticas de fase I
    2. 3.2 || 511 Drug Interactions
  4. 4 Longevidad
    1. 4.1 || | 525 Non-Mammalian Interventions
  5. 5 Neurología
    1. 5.1 Neurotransmisión melatonérgica
  6. 6 Salud Cardiovascular
    1. 6.1 Aterosclerosis
  7. 7 Interacciones con el Metabolismo de la Glucosa
    1. 7.1 Glucosa en sangre
  8. 8 Fat Mass and Obesity
    1. 8.1 Adipogenesis
  9. 9 Salud de huesos y articulaciones
    1. 9.1 || 595 Osteoblasts
  10. 10 Interacciones con hormonas | || 607
    1. 10.1 Estrógeno
  11. 11 Interacciones con la oxidación
    1. 11.1 General
  12. 12 Interacciones con el metabolismo del cáncer
    1. 12.1 Prostate
    2. 12.2 Pancreático
  13. 13 Sexualidad y embarazo
    1. 13.1 Fertilidad

1 Fuentes y estructura

1.1. Fuentes

Myricetin ( 3,3 & prime ;, 4 & prime ;, 5,5 & prime ;, 7-hexahydroxyflavone) es un compuesto bioflavonoide de la clase flavanol.

Myricetin se puede detectar en numerosos suplementos, incluyendo:

  • Blueberry leaves [1] y pétalos de rosa ( Rosa damascena) [2]

  • Naranjas (0.01mg / 100g de peso de fruta) [3]

  • Espino cerval de mar a 27.1-161.7 & micro; g / g según la parte de la planta evaluada [4] | || 690

  • Chia seeds ( Salvia hispanica) a 986.5 & micro; g / g [5] || 695

  • Japanese raisin tree ( Hovenia dulcis) [6]

  • Extracto de algarrobo ( Ceratonia siliqua) a 1486.0 +/- 61.9mg / kg [7]

  • Extracto de pistacho ( Pistacia lentiscus) 1331.5 +/- 55.5mg / kg [7]

  • Extracto de semilla de uva (23.3 +/- 1.0mg / kg) | || 712 [7]

  • Verduras crucíferas como el brócoli (62.5 +/- 0.06 mg / kg de peso seco), c abbage (147.5 +/- 0.05mg / kg), repollo chino (31.0 +/- 0.10mg / kg), pero no coliflor ni kailan [8]

  • Pimientos (| || 718 capsicum familia) incluyendo chile rojo (29.5 +/- 0.04mg / kg de peso seco), chile verde (11.5 +/- 0.02mg / kg), pimiento morrón (171.5+ /-0.02mg/kg) y chile de ave (236.0 +/- 0.03mg / kg); [8] se ha observado previamente que los pimientos tienen niveles mínimos || | 722 [9]

  • Ajo (hasta 693.0 +/- 0.05mg / kg de peso seco, [8] pero una vez indetectable [10]); no detectado en otros allium vegetales como la cebolla o el cebollino [8]

  • Camellia sinensis (black tea tested) at 303.0+/-0.02mg/kg [8]

  • Asam gelugor ( Garcinia atroviridus) at 77.0+/-0.07mg/kg [8]

  • Semambu (hojas; Calamus scipronum) 853.0 +/- 0.06mg / kg peso seco [8]

  • Kesom (hojas; Polygonum & thinsp; menos) 126.5 +/- 0,02 mg / kg peso seco [8]

  • Maman ( Gynandropsis gynandra) 129.0 +/- 0.09 mg / kg peso seco [8]

  • Kadok ( Piper sarmentosum) 55.5 +/- 0.07mg / kg seco peso [8]

  • Brotes de anacardo ( Anacardium occidentale) a 188.0 +/- 0.01mg / kg de peso seco | || 766 [8]

  • Judía francesa ( Phaseolus vulgaris) a 47.0 +/- 0.04 mg / kg de peso seco [8]

  • Loofah angular ( Luffa acutangula) a 433.5 +/- 0.04mg / kg de peso seco[8]

  • Guav a ( Psidium & thinsp; guajava) a 549.5 +/- 0.05mg / kg de peso seco [8]

1.2. Propiedades fisicoquímicas

Myricetin se conoce químicamente como 3,3 & prime ;, 4 & prime ;, 5,5 & prime ;, 7-hexahydroxyflavone. Se cree que posee una mayor propiedad antioxidante que otros flavonoides debido a que posee tres grupos hidroxilo en el anillo B (que, como están uno al lado del otro, forman grupos de catecol) y dado que el grupo de oxígeno de doble enlace está al lado de dos grupos hidroxilo, cada de los cuales puede ayudar en la quelación de minerales in vitro. [11] [12] There is a prooxidative effect possible with this structure as the catechol groups can form semi-quinone radicals following oxidation, and the 4-hydroxyl group on the C ring (to the right of the ketone) and the 4-hydroxyl on the B ring (middle hydroxyl) can form a quinine methide following oxidation. [12]

Secundario a la estructura de miricetina (representada anteriormente), posee propiedades tanto prooxidativas como antioxidantes dependiendo de la contexto del sistema en el que se encuentra. Es una de las estructuras de flavanol más hidroxiladas

Quitar el grupo hidroxilo más adecuado (5'-hidroxilo) en el anillo B crea || | 798 Quercetin, y luego eliminar el hidroxilo en el lado derecho del grupo cetona (en el anillo C) de la quercetina crea Luteolin. Volviendo a la estructura de miricetina, si eliminas los grupos 3-hidroxilo y 5-hidroxilo (es decir, no el del medio) en el anillo B obtienes Kaempferol, y eliminar nuevamente el hidroxilo a la derecha del grupo cetona creará Apigenin; el isómero para apigenin es Naringenin. La eliminación de todos los hidroxilos del anillo B da como resultado Galangin, y la eliminación del 4-hidroxilo del anillo C da como resultado Chrysin.

1.3. Variantes y formulaciones

Una variante de myricetin conocida como Dihydromyricetin (DHM, también conocida como Ampelopsin) es un componente principal de Hovenia dulcis. [6]

Varios glucósidos conocidos incluyen una 3-arabinogalactosa (en Hibiscus sabdariffa calices [13] ]).

2 Objetivos moleculares

2.1. PDEs

Se ha observado que la miricetina tiene un potencial inhibidor hacia cuatro de las cinco enzimas principales de la fosfodiesterasa (PDE) con IC 50 || 826 values of 24.9+/-3.6µM (PDE1), 12.8+/-0.6µM (PDE2), 12.4+/-3.3µM (PDE3), 39.8+/-2.1µM (PDE4), and no significant inhibitory effect on PDE5 under 100µM. [14]

3 Farmacología

3.1. Interacciones enzimáticas de fase I

Se ha observado que la miricetina inhibe la enzima aromatasa (media la conversión de testosterona en estrógeno) con un valor IC 50 || 835 value of 10µM, a potency greater than most flavonoids and similar to gossypetin (11µM) but less than liquirtigenin (highest in regaliz) a 340 nM.[15] Cuando se prueba en células KGN de ​​tipo granulosa humana, la biosíntesis de estrógenos es inhibida por myricetin en un 20% a 0.1-1 μ M, y esto fue menos potente que el otro luteolina flavonoide probado (IC 50 1.17 & M; aunque funcionó suprimiendo la transcripción de aromatasa en lugar de inhibir la enzima). [16]

Concentrations of 10µM myricetin have failed to inhibit estrogen biosynthesis [16] y 50 & micro; M no ha podido influir en el hipocampo de la rata.[17]

Se ha observado que la miricetina inhibe CYP3A4 (IC 50 7.81 & M; y CYP2C9 (IC 50 13.5 & M; M) evaluado mediante una prueba de inhibición de CYP (GENTEST). [18]

P-glycoprotein parece ser inhibido por miricetina en el intervalo de concentración de 3-30 μM sin dependencia de la concentración aparente a alrededor de una duplicación a 10 μM, según se evaluó a través de la retención de Rhodamine-123 en células MCF-7. [18] | || 859

3.2. Drug Interactions

En ratas a las que se les administró tamoxifeno por vía oral o intravenosa, la miricetina (2-8 mg / kg por vía oral 30 minutos antes del fármaco, 400mcg / kg no fue efectiva) fue capaz de aumentar los fármacos por vía oral C max (48,4 & ndash; 81.7%) y AUC 0- & infin; (41.8 & ndash; 74.4) sin influencia significativa en T || 866 max o vida media. [18] El metabolito 4-hydroxytamoxifen tuvo su AUC disminuido en 40.1% solamente a 8 mg / kg de miricetina. [18]

4 Longevidad

4.1. Intervenciones no mamíferas

Se ha observado que la miricetina prolonga la esperanza de vida promedio (18%) y máxima (21,7%) en C. Elegans, que era una potencia mayor que otros flavonoides probados (quercetina, kaempferol y naringenina) asociados con la reducción del daño oxidativo en las proteínas y las mitocondrias; [19] cuando se probó en mev-1 (kn1) mutantes (vida reducida [20] asociado con un mayor estrés oxidativo mitocondrial [21]) todos los flavonoides redujeron el estrés oxidativo mitocondrial (de una manera no relacionada con la translocación de DAF-16), pero solo la miricetina aumentó la vida media (16%) en estos mutantes. [19] Curiosamente, todos los flavonoides probados fueron capaces de inducir la translocación de DAF-16. [19]

En otro lugar, Se confirmó que DAF-16 (el homólogo humano es FOXO) modula los efectos de miricetina en el aumento de la vida media (32,9%) en C. Elegans ya que no hubo influencia en SKN-1 (el homólogo humano es Nrf2) y la función de abolishign DAF-16 impidió que myricetin aumentara la esperanza de vida. [11] There was no influence of myricetin on thermal stress to C. Elegans y la ingesta de alimentos en C. Elegans no se alteró (ya que una reducción en la ingesta de alimentos a través de la restricción calórica puede aumentar la esperanza de vida). [11]

La miricetina parece prolongar la vida útil de los nematodos secundaria a la activación de la vía DAF-16 (homólogo humano FOXO), y no parece aumentar la resistencia al estrés en nematodos

5 Neurología

5.1. Neurotransmisión melatonérgica

Se ha encontrado que la miricetina es un inhibidor de la enzima serotonina N-acetiltransferasa (AANAT), y secundaria a esto puede suprimir el suero | || 911 melatonin concentraciones durante las horas de vigilia y oscuridad en ratas. [22]

6 Cardiovascular Salud

6.1. Aterosclerosis

En un ensayo de oxidación de LDL, se encontró que myricetin podía inhibir la oxidación de LDL con un IC 50 de 0.447 & micro; M, que era comparbale a quercetina y otros flavonoides pero mayor que la de vitamina C (1.45 & micro; M) y vitamina E ( 2.4 y micro; M) como referencias y menor que epigalocatequina-3-O-galato (70 nM). [23]

7 Interacciones con el metabolismo de la glucosa

7.1. Blood Glucose

En estudios realizados en ratas con miricetina inyectada, se ha observado que myricetin disminuye los niveles de glucosa en sangre de una manera dependiente de la dosis y mejora los efectos adversos del síndrome metabólico durante la ingestión simultánea. [24] [25] El mecanismo de acción parece ser a través de la potenciación de la translocación de GLUT4 dependiente de insulina a través de la fosfatidilinositol 3-quinasa (PI3K) y el sustrato receptor de insulina -1 (IRS-1), aunque también se ha demostrado que mejora la captación de glucosa en sangre independientemente de la insulina. [26]

Similar a kaempferol, myricetin parece ser capaz de reducir los niveles de glucosa en sangre aumentando la captación de miocitos y aumentando la síntesis de glucógeno hepático. [27]

El último estudio también se realizó mediante inyección, y se observó una síntesis mejorada de glucógeno hepático. Se observaron efectos a concentraciones de 0.1uM-10.0uM, que se correlacionaron en una dosis efectiva de 1.0mg / kg BW.

8 Fat Mass and Obesity

8.1. Adipogenesis

Myricetin, al igual que bioflavonoides & nbsp; Quercetina y catequina-galato (uno de las cuatro catequinas de Té verde) se ha demostrado que inhiben la captación de glucosa en adipocitos de rata cultivados; el efecto opuesto como se ve en los miocitos. [28]

9 Salud de huesos y articulaciones

9.1. Osteoblastos

Estudios in vitro sugieren que myricetin es capaz de prevenir el daño oxidativo en los osteoblastos y potencialmente proteger contra la osteoporosis por este mecanismo y otros (como el aumento de la deposición de calcio). Este efecto se observó a una concentración de 20 μM. [29]

10 Interacciones con hormonas

10.1. Estrógeno

La miricetina es capaz de activar el subconjunto alfa del receptor de estrógeno (ER & alfa;) de una manera dependiente de la concentración entre 10-1,000 nM y la transcripción genética activada de la misma; myricetin compite con 17 & beta; -estradiol tanto en el ER & alpha; y ER & beta; receptores pero solo el primero parece ser relevante, y todos estos efectos fueron imitados con una potencia similar por piceatannol. [30]

11 Interacciones con la oxidación

11.1. General

En relación con otros flavonoides, aquellos con tres hidroxilos en el anillo B parecen tener la mayor potencia antioxidante; [31] esto significa miricetina y robinetina , los cuales exceden ligeramente la potencia de la quercetina y la fisetina. [31] [32]

La miricetina (786nM) es realmente antagónica a la antoxidativa propiedades de naringenina (2.61 μ M) a menos que en la presencia de hesperidina (10.2 μ M) como se evaluó en un ensayo ORAC, [ 3] y al probar los tres juntos uno al otro parecen ser sinérgicos, y myricetin solo fue sinérgico con hesperidina. [3]

12 | || 993 Interactions with Cancer Metabolism

12.1. Próstata

Al observar los correlatos dietéticos, una mayor ingesta de miricetina parece estar asociada con un riesgo reducido de cáncer de próstata. [33]

12.2. Pancreático

Cuando se observan correlaciones dietéticas, una mayor ingesta de miricetina parece estar asociada con un riesgo reducido de cáncer de páncreas. [34]

13 || | 1005 Sexuality and Pregnancy

13.1. Fertilidad

En eyaculado de hombres fértiles, incubar myricetin (10-100nM) aumentó la motilidad de los espermatozoides en un 25-50%, mientras que 1 & micro; M causó una ligera disminución; se observaron tendencias similares en la viabilidad, donde 10-100nM la aumentan en un 20-30% en relación con el control. [35] Este aumento en los parámetros seminales fue dependiente de los receptores de estrógenos y PI3K / Akt, ya que detecta que myricetin (así como 17 & beta; -estradiol en sí [36]) influye en la señalización de estrógenos para fosforilar Akt a través de PI3K, y el aumento de la fosforilación de Akt aumenta la viabilidad celular. [35] También hay un aumento en la reacción acrosómica en estas células de esperma tratadas con fitoestrógenos cinco veces a 100nM solamente, [35] que es indicativo de una mayor fertilidad seminal. [37]

Apoyo científico & amp; Citas de referencia

Referencias

  1. Abidov M, et al. Efecto de Blueberin en glucosa en ayunas, proteína C reactiva y aminotransferasas plasmáticas, en mujeres voluntarias con diabetes tipo 2: estudio clínico doble ciego, controlado con placebo. Georgian Med News. (2006)
  2. Kumar N, et al. Fase-HPLC revertida para la determinación rápida de polifenoles en flores de especies de rosas. J Sep Sci. (2008)
  3. Freeman BL, Eggett DL, Parker TL. Interacciones sinérgicas y antagónicas de los compuestos fenólicos encontrados en las naranjas del ombligo. J Food Sci. (2010)
  4. Sharma UK, et al. Extracción eficiente asistida por microondas de diferentes partes de Hippophae rhamnoides para la evaluación comparativa de la actividad antioxidante y la cuantificación de sus componentes fenólicos por inversión. cromatografía líquida de alto rendimiento en fase (RP-HPLC). J Agric Food Chem. (2008)
  5. Semillas de chía como fuente de antioxidantes lípidos naturales.
  6. Yoshikawa M, et al. Componentes bioactivos de Medicinas naturales chinas. III. Estructuras estereoscópicas absolutas de nuevos dihidroflavonoles, hovenitinas I, II y III, aislados de hoveniae semen seu fructus, la semilla y fruto de Hovenia dulcis THUNB. (Rhamnaceae): efecto inhibidor sobre la relajación muscular inducida por el alcohol y la actividad hepatoprotectora. Yakugaku Zasshi. (1997)
  7. Vaya J, Mahmood S. Contenido de flavonoides en extractos foliares de la higuera (Ficus carica L.), algarroba (Ceratonia siliqua L.) y pistacho (Pistacia lentiscus L.). Biofactores. (2006)
  8. Miean KH, Mohamed S. Contenido de flavonoides (miricetina, quercetina, kaempferol, luteolina y apigenina) en plantas tropicales comestibles. | || 1107 J Agric Food Chem. (2001)
  9. Contenido de flavonoides potencialmente anticancerígenos de 28 verduras y 9 frutas comúnmente consumidas en los Países Bajos.
  10. Beato VM, et al. Cambios en los compuestos fenólicos en el ajo (Allium sativum L.) debido al cultivar y la ubicación del crecimiento. Plant Foods Hum Nutr . (2011)
  11. Büchter C, et al. La extensión de vida mediada por miricetina en Caenorhabditis elegans está modulada por DAF-16. Int J Mol Sci. (2013)
  12. Chobot V, Hadacek F. Exploración de las actividades antioxidantes y pro-oxidantes del flavonoide myricetin. Redox Rep. (2011)
  13. Beltrán-Debón R, et al. El extracto acuoso de Hibiscus sabdariffa calices modula la producción del monocito chemoattractant protein-1 en humanos . Phytomedicine. (2010)
  14. Ko WC, et al. Efectos inhibitorios de los flavonoides sobre las isozimas de fosfodiesterasas del conejillo de indias y sus relaciones estructura-actividad. Biochem Pharmacol. (2004)
  15. Paoletta S, et al. Detección de componentes herbales para la actividad inhibidora de la aromatasa. Bioorg Med Chem | || 1180 . (2008)
  16. Lu DF, et al. Efecto inhibidor de Luteolin en la Biosíntesis de Estrógeno en Células de Granulosa Ovárica Humana por Supresión de Aromatasa (CYP19). J Agric Food Chem. (2012)
  17. Monteiro R, et al. El vino tinto interfiere con la señalización de estrógenos en el hipocampo de la rata. J Steroid Biochem Mol Biol. (2008)
  18. Li C, et al. Efectos de myricetin, un compuesto anticanceroso, sobre la biodisponibilidad y la farmacocinética del tamoxifeno y su principal metabolito, 4-hydroxytamoxifen, en ratas | || 1210 . Eur J Drug Metab Pharmacokinet. (2011)
  19. Grünz G, et al. Características estructurales y biodisponibilidad de cuatro flavonoides y sus implicaciones para la vida útil y las acciones antioxidantes en C. elegans. Mech Aging Dev. (2012)
  20. Yanase S, Yasuda K, Ishii N. Respuestas adaptativas al daño oxidativo en tres mutantes de Caenorhabditis elegans (edad-1, mev-1 y daf-16) que afectan la vida útil. Mech Aging Dev. (2002)
  21. Senoo-Matsuda N, et al. Un defecto en la subunidad grande del citocromo b en el complejo II causa tanto sobreproducción de anión superóxido como metabolismo energético anormal en Caenorhabditis elegans || | 1243 . J Biol Chem. (2001)
  22. Shin JC, et al. El flavonoide myricetin reduce los niveles nocturnos de melatonina en la sangre a través de la inhibición de la serotonina N-acetiltransferasa. | || 1256 Biochem Biophys Res Commun. (2013)
  23. Flavonoides de plantas, especialmente flavonoles de té, son poderosos antioxidantes que usan un modelo de oxidación in vitro para enfermedades del corazón.
  24. Liu IM, et al. Mejora de la sensibilidad a la insulina en ratas Zucker obesas mediante myricetin extraído de Abelmoschus moschatus. Planta Med. (2007)
  25. Liu IM, et al. La miricetina, un flavonol de origen natural, mejora la resistencia a la insulina inducida por una dieta alta en fructosa en ratas. Life Sci. (2007)
  26. Liu IM, et al. Myricetin como principio activo de Abelmoschus moschatus para reducir la glucosa plasmática en ratas diabéticas inducidas por estreptozotocina. | || 1295 Planta Med. (2005)
  27. Ong KC, Khoo HE. Efectos de myricetin sobre la glucemia y el metabolismo del glucógeno en ratas diabéticas. Vida Sci. (2000)
  28. Myricetin, quercetin y catechin-galato inhiben la captación de glucosa en adipocitos de rata aislados.
  29. Lee KH, Choi EM. Myricetin, a naturally occurring flavonoid, prevents 2-deoxy-D-ribose induced dysfunction and oxidative damage in osteoblastic MC3T3-E1 cells. Eur J Pharmacol. (2008)
  30. Maggiolini M, et al. Los compuestos fenólicos de vino tinto piceatannol y miricetina actúan como agonistas del receptor de estrógeno alfa en células de cáncer de mama humano. J Mol Endocrinol. (2005)
  31. Los antioxidantes de las plantas superiores.
  32. La ingesta de flavonoides y el riesgo de enfermedades crónicas.
  33. Flavonols and Pancreatic Cancer Risk.
  34. Aquila S, et al. El consumo de vino tinto puede afectar la biología de los espermatozoides: los efectos de las diferentes concentraciones de la phytoestrogen myricetin en función del gameto masculino humano. Mol Reprod Dev. (2013)
  35. Aquila S, et al. Los receptores de estrógeno (ER) alfa y ER beta se expresan en espermatozoides eyaculados humanos: evidencia de su interacción directa con fosfatidilinositol-3- Vía OH cinasa / Akt. J Clin Endocrinol Metab. (2004)
  36. Tummon IS, et al. La actividad total de la acrosina se correlaciona con el potencial de fertilidad después de la fertilización in vitro. Fertil Steril. (1991)

(Errores ortográficos comunes para miricetina incluyen myrcetin, myrictin)

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"Myricetin". comprar-ed.eu. 24 de septiembre de 2013. Web. 4 Sep 2018.
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